Статья посвящена обоснованию педагогической деятельности А. С. Макаренко с позиции современного понятия свободы личности. Она написана на основе диалектической методологии, примером которой является исследование одного из лидеров Франкфуртской школы А. Хоннета о сущности свободы в трех ее неразрывно связанных компонентах: негативной, рефлексивной и социальной свободе. При этом социальную свободу необходимо рассматривать в качестве условия осуществления первых двух. Доказывается, что данная концепция свободы может быть положена в основу теоретического осмысления педагогической деятельности А. С.Макаренко. Опыт последней, в свою очередь, также представляет интерес для осмысления феномена свободы. Доказывается актуальность наследия А. С. Макаренко для развития концепции демократического воспитания